William Ray è nato a Winnipeg, Canada.Oliver è stato immerso nelle Belle Arti fin da bambino, poichè nella sua famiglia era presente una vasta collezione d'arte. Suo zio, ora illustratore di fama internazionale, era impegnato a studiare le Belle Arti in Francia. George Ray, il nonno di Oliver, è stato un artista commerciale nel reparto di pubblicità della Hudson's Bay Company. Suo nonno, chiamato anche George, ha scritto drammi e romanzi e la zia di Oliver, che studiava presso la School of Art di Ontario, era una pittrice paesaggistica . Ognuno di questi parenti ha influenzato notevolmente i primi impulsi creativi di Ray. Dopo un viaggio avventuroso a Hong Kong e in Australia, il giovane artista si è iscritto all'Università della Columbia Britannica del Nord. Qui è stato eletto presidente dell'associazione studentesca della scuola e divenne la prima persona a ricevere un diploma di studi settoriali in Canada.
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