Di terza generazione giapponese-americana, Kobayashi è nato a New York, subito dopo che la sua famiglia si è trasferita a Oahu, Hawaii, e poi si è trasferito a Los Angeles quando aveva otto anni. Dopo aver conseguito la laurea nel 1970 presso la University of California - Los Angeles, Kobayashi ha iniziato a lavorare come illustratore. Le visite ispiratrici al Metropolitan Museum of Art al suo ritorno a New York nel 1977 hanno dato una svolta al suo stile.Il motivo è stato il ritratto di Velazquez Juan de Paraja. Ha iniziato a studiare le opere di Whistler, Chase e Sargent, che sono stati anche loro influenzati dal Velazquez. Ed attraverso lo studio dei maestri occidentali, in particolare Whistler, che Kobayashi è venuto a conoscenza dell'arte giapponese. Così si è messo a studiare il 16° e il 17 ° secolo giapponese Ukiyo-e i maestri Hokasai, Sharaku e Utamaro e resta sedotto dalle loro armonie di colori, uso dello spazio negativo, e in primo luogo, la composizione e il design. In seguito anche il lavoro di Edgar Degas e Lautrec hanno avuto una profonda influenza sulla sua mente e lo hanno portato verso la pittura figurativa come vocazione.Un'altra caratteristica dei suoi dipinti è che gli piace quasi sempre ricavare i suoi soggetti da fotografie. Usa le fotografie per dipingere soggetti soprattutto a tarda notte.
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